Penelitian ini Bertujuan untuk mengetahui bagaimana pengelolaan, strategi pengembangan wakaf produktif dan peran wakaf terhadap pengembangan kemandirian ekonomi di pesantren. Jenis penelitian ini menggunakan metode kualitatif deskriptif. Pengumpulan data dilakukan dengan cara observasi, dan wawancara semi terstruktur kepada Pimpinan Yayasan Syekh Mashudi Pondok Pesantren Darul Aman, bendahara yayasan dan bendahara pesantren. Yayasan Syekh Mashudi Pondok Pesantren Darul Aman yang memiliki nomor SK Izin Operasional B.844/Kd.02.01/3/PP.07/01/2020 yang berlaku sejak tanggal 11 Februari 2020 dengan total luas tanah 258.820 m2. Penelitian ini menyimpuilkan bahwa, 1) Pengelolaan wakaf produkif pada Yayasan Syekh Mashudi Pondok Pesantren Darul Aman ini dikelola oleh perseorangan yakni Ustadz Gita Prima Dihati, M.Pd selaku Pimpinan Yayasan, belum kepada tahap nadzir perseorangan atau organisasi yang resmi. Aadapun wakaf tanah ini diperoleh dari beberapa wakif dengan total luas 250.020 m2, kemudian diatas lahan tersebut 40.000 m2 digunakan sebagai lahan perkebunan karet yang memperoleh keuntungan Rp. 6.500.000,00 per bulan, selebihnya dikelola sebagai tempat perternakan atau tempat penggemukan lembu dengan keuntungan Rp. 50.000.000 – Rp. 250.000.000 per tahunnya (tergantung dengan pesanan), dan menanam sayuran untuk pangan pesantren. 2) YSMPP Darul Aman belum menerapkan strategi pengembangan wakaf produktif sebagaimana akad-akad dalam fiqh muamalah. 3) Peran wakaf terhadap pengembangan kemandirian ekonomi pesantren masih dalam skala kecil, karena belum memenuhi standarisasi yang dikemukakan oleh Bank Indonesia. Akan tetapi wakaf tersebut sudah menjadi salah satu sumber pendaan yang menyokong operasional, gaji, memberikan gratis uang sekolah atau SPP, serta gratis uang makan untuk para santri.