Santri yang tidak disiplin dalam pondok pesantren berdampak negative pada tujuan pembelajaran dan hasil belajar santri. Penelitian ini bertujuan untuk memahami bagaimana kepemimpinan demokratis oleh kyai yang dikaji dari empat aspek dalam mengatasi disiplin santri di Pondok Pesantren Al-Umm Malang. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan teknik pengumpulan data melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi. Data dianalisis melalui pengumpulan data, reduksi, penyajian, dan kesimpulan, serta keabsahan data dikonfirmasi melalui teknik triangulasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: aspek supporting psikologis, kiyai memberikan motivasi yang berdampak positif pada siswa untuk disiplin seperti memberi hadiah, nasihat dan lain sebagainya. Aspek implementasi peraturan dengan mengawal ketat pelaksanaan peraturan melalui sistem reward dan punishment. Aspek pengontrolan disiplin dengan memanggil santri yang intredisipliner untuk di bombing. Sedangkan aspek keterbukaan yakni kiyai menerima segala saran dan masukan dari santri. Kemudian dampak yang dihasilkan adalah santri disiplin dan terbangun komunikasi yang baik. Kesimpulan: kepemimpinan demokratis telah berjalan maksimal dalam mengatasi disiplin santri. Kontribusi penelitian: menjadi bahan kajian dalam mengatasi disiplin santri atau siswa di semua lembaga penelitian.