Kemampuan membuat koneksi matematika merupakan salah satu tujuan dari hasil belajar matematika dalam kurikulum merdeka, rendahnya kemampuan koneksi matematika siswa menunjukkan bahwa ada kendala pembelajaran yang terjadi. Penataan ulang desain didaktik perlu dilakukan untuk mengungkap kendala pembelajaran yang dialami oleh siswa, sehingga penelitian ini bertujuan untuk mengetahui kendala pembelajaran yang terjadi terkait masalah koneksi matematika dan meminimalisir kendala pembelajaran yang diindikasikan dengan mengembangkan desain didaktik pendidikan matematika realistis pada materi fungsi kuadrat. Metode penelitian ini menggunakan metode kualitatif penelitian desain didakdik. Teknik pengumpulan data berupa: tes diagnostik, wawancara, observasi dan dokumentasi. Penelitian ini dilakukan di SMA Negeri 1 Gegesik pada tahun ajaran 2023/2024 dengan peserta kelas XI-D dan kelas X-GV. Desain didaktik dikembangkan melalui tiga tahap, yaitu analisis prospektif, analisis metapedadik dan analis restoratif. Dengan hasil sebagai berikut: 1). Hasil indikasi awal kendala pembelajaran menunjukkan bahwa terdapat kendala autogenik, epistemologis, dan didaktik yang dialami oleh mahasiswa. 2). Desain diaktik berdasarkan perolehan hasil indikatif hambatan pembelajaran, repersonalisasi dan rekontekstualisasi dengan mengacu pada teori situasi didaktik.